El castillo de Doña Berenguela está situado en el casco urbano de Bolaños de Calatrava, a 4 km de Almagro. Constituye un ejemplo del típico castillo de llanura, poco útil en un conflicto militar importante, pero suficiente para defender a los vecinos en caso de conflicto local por ataque de bandidos o lucha entre señoríos nobiliarios.
El vetusto conjunto constituido por el Castillo de Doña Berenguela posee en su humilde estructura una historia que abarca desde época romana a la Edad Moderna.
Con anterioridad a la presencia árabe, el castillo podría haber servido de asiento a las tropas visigodas. Bajo el dominio musulmán, la fortaleza fue reedificada, modificando su composición, orientación, instalaciones y levantando las nuevas estructuras defensivas.
El Castillo jugó un papel importante en la red de comunicaciones de la Península Ibérica, pues en sus alrededores corrían importantes rutas viarias que conectaban el levante peninsular con el poniente y Córdoba con Toledo.
Ganada la batalla de las Navas de Tolosa (1212) por los reyes cristianos, la fortificación pasaría a manos del rey Alfonso VIII, quien posteriormente la regala a su hija Doña Berenguela de Castilla en virtud de su matrimonio. La tradición oral, señala que en esta misma fortaleza nacería el rey Fernando III el Santo, hijo de Doña Berenguela.
Como consecuencia de la desamortización de Madoz, el castillo sería subastado en el año 1864, pasando así a manos públicas. Actualmente es propiedad del Ayuntamiento de Bolaños de Calatrava, habiendo sido declarado Bien de Interés Cultural en 1982.