El yacimiento visitable de Calatrava la Vieja fue una fortificación islámica localizada en el término municipal de Carrión de Calatrava (Ciudad Real), a 25 km de Almagro. Está situado en un importante cruce de caminos al abrigo del cual adquirió un gran desarrollo urbano y un indudable valor geopolítico y estratégico. Por Calatrava pasaron, hasta mediados del siglo XIII, la ruta principal entre Córdoba y Toledo, y los caminos de Mérida a Zaragoza y del Atlántico a Levante, lo que generó en torno a ella un intenso tráfico comercial y la convirtió, al mismo tiempo, en punto clave del sistema defensivo de la Meseta.

En época omeya, Calatrava desempeñó un papel decisivo tanto en las luchas civiles que enfrentaron a los muladíes de Toledo con el poder central cordobés, como capital de una extensa región dividida en numerosos distritos. Se convirtió en el principal punto de apoyo del poder central cordobés en la zona, siendo el lugar más poblado entre Córdoba y Toledo hasta principios del siglo XIII.

Fue tomada por Alfonso VII en 1.147 y se convirtió en la plaza cristiana más avanzada frente al Islam. Después de fracasar la encomienda otorgada a los templarios, fue concedida por Sancho III a la orden del Cister (1.158), lo que dio lugar al nacimiento de la primera orden militar autóctona de la Península Ibérica, que adoptaría el nombre propio de la plaza. Perteneció al reino de Castilla hasta que los almohades la recuperaron para el Islam a raíz de su victoria en la batalla de Alarcos (1.195). Alfonso VIII la retomó definitivamente pocos días antes de la batalla de las Navas de Tolosa (1.212).

A partir de entonces, Calatrava inició su decadencia. Lejos de la nueva frontera y situada en un lugar malsano, no era ya la sede adecuada para la Orden, cuya cabeza se trasladó en 1.217 al castillo de Dueñas, refortificado al efecto y rebautizado como Calatrava la Nueva. La antigua Calatrava, conocida desde entonces como Calatrava la Vieja, quedó como cabeza de una encomienda más de la Orden. En la primera década del siglo XV, la sede de la encomienda de Calatrava fue trasladada a Carrioncillo (hoy Carrión de Calatrava), unos kilómetros al sur.